Stiren
A. Lý thuyết:
I. Cấu tạo và tính chất vật lí:
* Cấu tạo:
- CTPT: C8H8
- Phân tử có cấu tạo phẳng:
- CTCT: C6H5–CH=CH2
* Tính chất vật lí:
- Chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
- Sôi ở 1460C, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
II. Tính chất hoá học:
Stiren vừa có tính chất giống anken vừa có tính chất benzen.
- Phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa và phản ứng trùng hợp.
* Giống anken:
1. Phản ứng cộng ( Halogen Cl2, Br2; hiđro halogenua HCl, HBr).
C6H5-CH=CH2 +Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br
C6H5-CH=CH2 +HCl → C6H5-CHCl-CH3
2. Phản ứng với hidro
3. Phản ứng trùng hợp
Stiren dùng để chế tạo cao su Buna S, chế tạo kính ôtô, ống tiêm, nhựa trao đổi ion…
4. Phản ứng oxi hóa
- Giống như etilen, stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hoá ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên.
III. Ứng dụng:
- Ứng dụng quan trọng nhất của stiren là để sản xuất polime. Polistiren là một chất nhiệt dẻo, trong suốt, dùng chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình (thước kẻ, vỏ bút bi, eke, cốc, hộp mứt kẹo...).
- Poli(butađien-stiren), sản phẩm đồng trùng hợp stiren với butađien, còn gọi là cao su buna–S, có độ bền cơ học cao hơn cao su buna.
B. Bài tập:
1. Dạng 1: Phản ứng cộng hợp:
VD: A là dẫn xuất benzen có công thức nguyên (CH)n. 1 mol A cộng tối đa 4 mol H2 hoặc 1 mol Br2 (dd). Vậy A là:
A. etyl benzen. B. metyl benzen. C. vinyl benzen. D. ankyl benzen.
Lời giải:
Ta có: . Do đó A có 4 liên kết pi.
A có một liên kết pi ở gốc hidrocabon. Đáp án C.
2. Dạng 2: Phản ứng trùng hợp:
VD: Đề hiđro hoá etylbenzen ta được stiren; trùng hợp stiren ta được polistiren với hiệu suất chung 80%. Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 tấn polisitren là:
A. 13,52 tấn. B. 10,6 tấn. C. 13,25 tấn. D. 8,48 tấn.
Lời giải:
C6H5-C2H5 |
C6H5-CH=CH2 |
(-CH(C6H5)-CH2-)n |
106 gam |
104 gam |
104 gam |
1,06 tấn |
|
1,04 tấn |
Mà H=80%. Đáp án C.
3. Dạng 3: Phản ứng oxi hóa bằng KMnO4:
VD: A có công thức phân tử là C8H8, tác dụng với dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường tạo ra ancol 2 chức. 1 mol A tác dụng tối đa với:
A. 4 mol H2; 1 mol brom. B. 3 mol H2; 1 mol brom.
C. 3 mol H2; 3 mol brom. D. 4 mol H2; 4 mol brom.
Lời giải:
Số liên kết π + vòng = = 5 = 1 vòng thơm + 1π. (Vì A tác dụng với tác dụng với
dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường tạo ra ancol 2 chức).
Vậy A phản ứng với tối đa 4 mol H2 và 1 mol Br2.