Hướng dẫn bài tập este - Lipit

I. BÀI TẬP VỀ ESTE

Dạng 1: Bài tập lí thuyết

Viết các đồng phân của este.
So sánh nhiệt độ sôi của este với các hợp chất khác
Biện luận xác định công thức của este, gọi tên các este.

Chú ý: Nhận dạng este:

* Este làm mất màu dung dịch Brom, có khả năng trùng hợp: là este không no, chẳng hạn:

CH₂= C(CH₃)-COOCH₃

* Este có khả năng tham gia phản ứng tráng gương: HCOOR

* Thủy phân: este X mạch hở, đơn chức:

– Sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. X có dạng: H-COO-R^‘ hoặc R-COO-CH=CH₂, R-COO-CH=CH-R^‘

– Hỗn hợp sản phẩm đều có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. X có dạng :

H-COO-CH=CH₂, H-COO-CH=CH-R^‘

– Sản phẩm sinh ra có xeton. X có dạng: R-COO-C(R^‘)=CH₂, R-COO-C(R^‘)=CH-R^”

– Sản phẩm có 2 muối. X có dạng: R-COO-C₆H₅

Dạng 2: Bài tập về phản ứng thủy phân este

2.1. Xác định lượng este tham gia phản ứng ( khối lượng, phần trăm khối lượng, số mol…)

–Yêu cầu: + Viết được các phương trình hóa học xảy ra

+ Lập biểu thức và tính toán

Ví dụ mẫu

Muốn thuỷ phân 5,6 gam hỗn hợp etyl axetat và etyl fomiat (etyl fomat) cần 25,96 ml NaOH 10%, (D = 1,08 g/ml). Thành phần % khối lượng của etyl axetat trong hỗn hợp là

A. 47,14%. B. 52,16%. C. 36,18%. D. 50,20%

Hướng dẫn giải

Đặt x là số mol CH₃COOC₂H₅ và y là số mol HCOOC₂H₅.

$\displaystyle \sum{{{{\text{n}}_{{\text{este}}}}}}\text{= }{{\text{n}}_{{\text{NaOH}}}}\text{ = }\frac{{\text{25,96}\text{.1,08}\text{.10}}}{{\text{100}\text{.40}}}\text{ = 0,07 mol}$ .

Phương trình phản ứng :

CH₃COOC₂H₅ + NaOH $\to$ CH₃COONa + C₂H₅OH (1)

mol : x $\to$ x

HCOOC₂H₅ + NaOH $\to$ HCOONa + C₂H₅OH (2)

mol: y $\to$ y

Theo giả thiết và các phản ứng ta có hệ phương trình :

$\displaystyle \left\{ \begin{array}{l}\text{88x + 74y = 5,6}\\\text{x + y = 0,07}\end{array} \right.$
$\Rightarrow$ x = 0,03 và y = 0,04.

$\Rightarrow$ % $\displaystyle {{\text{m}}_{{\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{COO}{{\text{C}}_{\text{2}}}{{\text{H}}_{\text{5}}}}}}$ = 47,14%.

Đáp án A.

2.2. Xác định công thức của một este

– Yêu cầu:

+ Xác định được công thức phân tử dạng tổng quát của este

+ Viết phương trình hóa học xảy ra

+ Lập biểu thức và tính toán

Ví dụ mẫu:

Thuỷ phân hoàn toàn 7,4 gam este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y. Tên gọi của X là

A. etyl fomat. B. etyl propionat. C. etyl axetat. D. propyl axetat

Hướng dẫn giải

Đặt công thức của X là RCOOR’.

Phương trình phản ứng :

RCOOR’ + KOH $\to$ RCOOK + R’OH (1)

mol: 0,1 $\to$ 0,1

Theo (1) và giả thiết ta có :

n_X= n_Y = n_KOH = 0,1.1 = 0,1 mol Þ M_Y = 46 $\Rightarrow$ R’ + 17 = 46 $\Rightarrow$ R’ =29 $\Rightarrow$ R’ là C₂H₅–.

Mặt khác M_X = R + 44 + R’ = 74 $\Rightarrow$ R = 1 $\Rightarrow$ R là H–.

Vậy công thức cấu tạo phù hợp của E là HCOOC₂H₅ (etyl fomat).

Đáp án A

2.3. Xác định công thức của este trong hỗn hợp.

Yêu cầu:

+ Xác định được dãy đồng đẳng của hỗn hợp các este → công thức trung bình của hỗn hợp các este

+ Viết phương trình hóa học xảy ra

+ Lập biểu thức và tính toán

Chú ý:
+ Nếu thủy phân este trong môi trường kiềm mà đề bài cho biết:”…sau khi thủy phân hoàn toàn este, cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắn” thì trong chất rắn thường có cả NaOH hoặc KOH dư.

+ Khi làm bài tập dạng này thì phải chú ý tới việc sử dụng các phương pháp: nhận xét, đánh giá, bảo toàn khối lượng, tăng giảm khối lượng. Ngoài ra nếu gặp bài toán liên quan đến hỗn hợp các este thì nên chú ý đến việc sử dụng phương pháp trung bình.

Ví dụ mẫu:

Để xà phòng hoá hoàn toàn 52,8 gam hỗn hợp hai este no, đơn chức, mạch hở là đồng phân của nhau cần vừa đủ 600 ml dung dịch KOH 1M. Biết cả hai este này đều không tham gia phản ứng tráng bạc. Công thức của hai este là

A. CH₃COOC₂H₅và HCOOC₃H₇. B. C₂H₅COOC₂H₅ và C₃H₇COOCH₃.

C. HCOOC₄H₉ và CH₃COOC₃H₇.D. C₂H₅COOCH₃ và CH₃COOC₂H₅

Hướng dẫn giải

Theo giả thiết hai este là đồng phân của nhau nên khối lượng phân tử của chúng bằng nhau.

${{n}_{{hh\,\,este}}}={{n}_{{KOH}}}=0,6.1=0,6\,\,mol\Rightarrow {{M}_{{este}}}=\frac{{52,8}}{{0,6}}=88\,\,gam/mol.$

Vì cả hai este này đều không tham gia phản ứng tráng bạc và có khối lượng phân tử là 88 nên suy ra công thức của hai este là C₂H₅COOCH₃ và CH₃COOC₂H₅.

Đáp án D.

Dạng 3. Bài tập đốt cháy este

Yêu cầu:

+ Xác định được dãy đồng đẳng của este → công thức phân tử dạng tổng quát. Nếu là hỗn hợp các este thì đặt công thức trung bình.

+ Viết phản ứng cháy

+ Lập biểu thức, tìm mối liên hệ của các chất và tính toán

*Chú ý:

+ Khi đốt cháy este no đơn chức, mạch hở thì thu được ${{n}_{{\text{C}{{\text{O}}_{\text{2}}}}}}={{n}_{{{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}}}}$

+ Khi đốt cháy este mà thu được ${{n}_{{\text{es}te}}}={{n}_{{\text{C}{{\text{O}}_{\text{2}}}}}}-{{n}_{{{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}}}}$ thì este có công thức là C_nH_2n-2O₂ hoặc C_nH_2n-2O₄.

Ví dụ mẫu:

Đốt cháy 6 gam este E thu được 4,48 lít CO₂ (đktc) và 3,6 gam H₂O. Biết E có phản ứng tráng gương với dung dịch AgNO₃/NH₃. Vậy công thức cấu tạo của E là :

A. CH₃COOCH₂CH₂CH₃. B. HCOOCH₂CH₂CH₃.

C. HCOOC₂H₅. D. HCOOCH₃

Hướng dẫn giải

Đốt cháy E thu được $\displaystyle {{\text{n}}_{{{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}}}}\text{= }{{\text{n}}_{{\text{C}{{\text{O}}_{\text{2}}}}}}=0,2$ mol nên E là este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là C_nH_2nO₂.

Sơ đồ phản ứng :

$\displaystyle \begin{array}{l}{{\text{C}}_{\text{n}}}{{\text{H}}_{{\text{2n}}}}{{\text{O}}_{\text{2}}}\text{ }\to \text{ n}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}\\\text{14n+32 }\to \text{ 18n}\\\text{ 6 }\to \text{ 3,6}\end{array}$