Este

1. Khái niệm về este

Khi thay nhóm -OH trong nhóm -COOH của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ ta được este.

$\displaystyle RCOOH+R'OH\underset{{{{t}^{\circ }}}}{\overset{{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}}}{\longleftrightarrow}}RCOOR'+{{H}_{2}}O$

- Công thức este đơn chức : RCOOR’ ( R’≠H)

- Công thức este no, đơn chức : C_aH_2a+1COOC_bH_2b+1 $\displaystyle (a\ge 0,b\ge 1)$ hay C_nH_2nO₂ $\displaystyle (n\ge 2)$

Tên este = tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit RCOO-

VD: CH₃COOCH₂CH₂CH₃: propyl axetat; HCOOCH₃: metyl fomat; CH₂=CH-COOCH₃ metyl acrylat

Hình 1: Hương thơm của hương liệu và hoa quả là một trong các dạng este

2. Tính chất vật lí

– Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit đồng phân hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon. Do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và liên kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém

– Một số este có mùi thơm đặc trưng :

+ isoamyl axetat : CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ mùi chuối chín

+ benzyl axetat : CH₃COO-CH₂-C₆H₅ mùi hoa nhài

+ etyl propionat : CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH₃ mùi dứa

3. Tính chất hóa học

3.1.Phản ứng cháy :

$\displaystyle {{C}_{n}}{{H}_{{2n}}}{{O}_{2}}+\frac{{3n-2}}{2}{{O}_{2}}\xrightarrow{{t\circ }}nC{{O}_{2}}+n{{H}_{2}}O$

3.2. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit :

$\displaystyle RCOOR'+HOH\underset{{{{t}^{\circ }}}}{\overset{{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}}}{\longleftrightarrow}}RCOOH+R'OH$

Đặc điểm của phản ứng: Thuận nghịch và xảy ra chậm.

3.3.Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (Phản ứng xà phòng hóa)

R–COO–R’ + NaOH → R–COONa + R’–OH

Đặc điểm của phản ứng: phản ứng chỉ xảy ra 1 chiều.

Ngoài ra còn có phản ứng ỏ gốc hiđrocabon như: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp…

$\displaystyle$ $\displaystyle nC{{H}_{2}}=CH-COOC{{H}_{3}}\xrightarrow{{{{t}^{\circ }},xt,p}}{{(-C{{H}_{2}}-CH(COOC{{H}_{3}})-)}_{n}}$

4. Điều chế và ứng dụng

4.1. Điều chế

a. Este của ancol

Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H₂SO₄ đặc xúc tác, phản ứng này được gọi là phản ứng este hóa. Ví dụ :

CH₃COOH + (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ + H₂O

Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ của sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este.

b. Este của phenol

Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđric axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol. Ví dụ :

C₆H₅OH + (CH₃CO)₂O $\overset{t^{o}}{\to}$ CH₃COOC₆H₅ + CH₃COOH

anhiđric axetic phenyl axetat

4.2. Ứng dụng

Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)

Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.

Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…).