Aminoaxit
1. Định nghĩa, cấu tạo và danh pháp
1.1. Định nghĩa
Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH). Ví dụ : H2N-CH2-COOH;
1.2. Cấu tạo phân tử
(H2N)x - R(COOH)y
Khi: x = y ta có amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu.
x > y ta có amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh.
x < y ta có amino axit có tính axit, quỳ tím hoá đỏ.
1.3. Danh pháp
a) Tên thay thế
Axit + amino + tên axit cacboxylic tương ứng
Ví dụ: H2N - CH2COOH: Axit aminoetanoic
b) Tên bán hệ thống
Axit + vị trí nhóm NH2(α, β, γ,...) + amino + tên axit cacboxylic tương ứng
Ví dụ:
H2N(CH2)5COOH: Axit ε - aminocaproic (điều chế tơ capron)
H2N(CH2)6COOH: Axit ω - aminoenantoic (điều chế tơ enang)
c) Tên thông thường
H2N - CH2 - COOH: Glyxin. Kí hiệu Gly
2. Tính chất vật lí
-Là chất rắn, kết tinh, không màu, vị ngọt, dễ tan trong nước không tan trong các dung môi không phân cực, nhiệt độ nóng chảy khoảng 220C- 290C
3. Tính chất hóa học
3.1. Phân li trong dung dịch (tính axit - bazơ của dung dịch amino - axit)
H2N - RCOOH H2N - RCOO- + H+
H3N+ - RCOO-
3.2. Tính chất lưỡng tính
a) Tác dụng với dung dịch bazơ (do phân tử có nhóm COOH)
H2N - RCOOH + NaOH → H2N - RCOONa + H2O
Ví dụ :
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
b) Tác dụng với dung dịch axit (do phân tử có nhóm NH2)
H2N - RCOOH + HCl → ClH3N - RCOOH
Ví dụ :
H2N-CH2COOH + HCl → ClH3N - CH2COOH
3.3. Phản ứng este hoá
H2N - RCOOH + C2H5OH H2N - RCOOC2H5 + H2O
3.4. Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2
H2N - CHR - COOH + HONO HO - CHR - COOH + N2↑ +H2O
Phản ứng này dùng đế định lượng amino axit.
3.5. Phản ứng trùng ngưng tạo peptit
- Peptit là những amit được hình thành bằng cách ngưng tụ hai hay nhiều phân tử -aminoaxit. Liên kết giữa hai -aminoaxit được gọi là liên kết peptit
4. Ứng dụng
+ Các amino axit tự nhiên (hầu hết là a - amino axit) là những hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.
+ Một số amino axit được dùng phổ biến trong đời sống như axit glutamic làm thuốc bổ thần kinh, muối mononatri glutamat làm bột ngọt.
+ Các amino axit có nhóm thế NH2 từ vị trí số 6 trở lên là nguyên liệu sản xuất tơ nilon.