Axit Cacboxylic
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP:
1. Định nghĩa:
Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Thí dụ:
H-COOH, H3C-COOH, HOOC-COOH …
2. Phân loại:Dựa vào đặc điểm gốc hiđrocacbon và số lượng nhóm -COOH
Người ta phân loại axit cacboxylic theo 4 cách chính :
- Axit no , mạch hở, đơn chức: Có 1 nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hidro hoặc gốc ankyl
- Axit không no: Gốc hiđro cacbon trong phân tử axit có chứa liên kết đôi hoăc liên kết 3
- Axit thơm: Gốc hiđrocacbon là vòng thơm
- Axit đa chức: Phân tử có nhiều nhóm cacboxyl
3. Danh pháp:
a. Tên thông thường: (SGK)
b. Tên thay thế: Axit + tên của hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính (mạch chính bắt đầu từ nguyên tử cacbon của nhóm –COOH + oic)
Thí dụ: HCOOH axit metanoic
CH3COOH axit etanoic…
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO:
Nhóm cacboxyl (-COOH) là sự kết hợp bởi nhóm cacbonyl(>C=O) và nhóm hydroxyl (-OH).
Nhóm –OH và nhóm >C=O lại có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
Liên kết giữa H và O trong nhóm –OH phân cực mạnh, nguyên tử H linh động hơn trong ancol, anđehit và xeton có cùng số nguyên tử C.
- Sự tạo liên kết hiđro ở trạng thái hơi:
- Sự tạo liên kết hiđro ở trạng thái lỏng
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
+ Ở điều kiện thường các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn.
+ Độ tan giảm khi M tăng.
+ Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng M và cao hơn các ancol có cùng M nguyên nhân là do giữa các phân tử axit cacboxylic có liên kết hiđro ( dưới dạng đime hoặc polime) bền hơn giữa các phân tử ancol.
+ Mỗi loại axit có mùi vị riêng.
IV. ỨNG DỤNG: (SGK)
V. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
1. Tính axit:
a) Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch:
Thí dụ:
CH3COOH ⇔ CH3COO-+ H+
b) Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối và nước:
Thí dụ:
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Ca(OH)2 → (CH3COO)2Ca + 2H2O
2CH3COOH + Na2O → 2CH3COONa + H2O
2CH3COOH + MgO → (CH3COO)2Mg + H2O
c) Tác dụng với muối:
2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + CO2 ↑ + H2O
d) Tác dụng với kim loại ( đứng trước H2…)
2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑
2. Phản ứng thế nhóm -OH ( Còn gọi phản ứng este hoá)
Tổng quát:
RCOOH+HO-R' ⇔ RCOOR' +H2O
V. ĐIỀU CHẾ:
1. Phương pháp lên men giấm : ( phương pháp cổ truyền)
C2H5OH → CH3COOH+H2O
2. Oxi hoá anđehit axetic:
2CH3CHO + O2 →2CH3COOH
3. Oxi hoá ankan:
Tổng quát:
2R –CH2-CH2-R1 + 5O2 →2R-COOH + 2R1-COOH + 2H2O
Thí dụ:
2CH3CH2CH2CH3 →4CH3COOH + 2H2O
Butan
4. Từ metan ( hoặc metanol pp hiện đại)
CH4 →CH3OH→ CH3COOH